TERCER PERIODO

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

INTRODUCCIÓN

Por medio de este blog se puede aprender todo acerca de los alcoholes para así poder desarrollar los ejercicios planteados en química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-oh) en sustitución de un átomo de hidrogeno enlazado de forma covalente, si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del numero de átomos de hidrogeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

OBJETIVOS

• Aprender como nombrar los compuestos y realizar su estructura.
• Dar a conocer su nomenclatura.
• Poder conocer las diferentes formas de nombrar los diferentes compuestos orgánicos en los alcoholes.
• Conocer sus propiedades tanto físicas como químicas de los alcoholes.

MARCO TEORICO

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Alcohol primario:

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

Alcohol secundario:

se obtiene una cetona + agua.

Alcohol terciario:

si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

A su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto:

Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Polialcoholes:  Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

PROPIEDADES QUIMICAS

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

Oxidación:

La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:

La reacción de un alcohol primario con  ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído: 

La reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo: 

La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona: 

• Deshidrogenación:

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

Halogenación:

El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:

R-OH  +  HX -------------------)    R-X   + H2O

• Deshidratación

Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos:

2 R -CH2OH  ----------------)  R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------)  R=R   + H2O

PROPIEDADES FISICAS

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

• Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.

 Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

• Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

• Punto de fusión: Punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

• Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH,     denominados polioles, son más densos.

NOMENCLATURA

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol.

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

EJERCICIOS 1

CORRECCION DEL EJERCICIO QUE ME QUEDO MAL

EJERCICIOS 2